Jim Dine naît en 1935 à Cincinnati, Ohio. Pendant sa dernière année au lycée, il prend les cours du soir à la Cincinnati Art Academy, puis complète sa formation a l'université de Cincinnati, l'Ecole du Musée des Beaux-Arts de Boston et l'université d'Ohio à Athenes, dont il sort diplômé en 1957. 

Dine part s'installer à New York en 1959 où il devient rapidement l'un des instigateurs des Happenings, avec Allan Kaprow, Claus Oldenburg et Robert Whitman. 

Il expose à la Judson Gallery, New York en 1958 et 1959, mais sa première exposition personnelle a lieu à la Reuben Gallery, New York, en 1960.

Jim Dine est souvent associé au développement du Pop Art, mais il est aussi connu pour ses dessins et ses gravures. Il a également écrit et illustré plusieurs recueils de poèmes. 

En 1965, Dine est invité comme intervenant à l'Université de Yale et comme artiste en résidence à Oberlin College, Oberlin, Ohio. 

De 1967 à 1971, il s'installe avec sa famille à Londres.

La Galerie Claude Bernard expose ses oeuvres sur papier en 1978-1979 et édite un catalogue à cette occasion. 

En 1970, le Whitney Museum of Art, New York, organise une grande rétrospective de son oeuvre. 

En 1978, le Museum of Modern Art, New York, présente une rétrospective de son oeuvre gravée. 

Jim Dine vit à New York et à Putney dans le Vermont.