En 1930, William Bailey naît à Council Bluffs (Iowa, USA).
De 1948 à 51, il étudie à l'université du Kansas, Ecole des Beaux-Arts.
De 1951 à 53, il effectue son service militaire au Japon et en Corée - Sergent de l'US Army.
De 1955 à 1957, il étudie à la Yale University, Ecole d'Art.
William Bailey a enseigné l'art pendant quarante ans. Il a reçu de nombreux prix pour sa peinture, depuis sa première bourse d'étude jusqu'à la reconnaissance de ses pairs en tant que professeur émérite à l'Accademia di Belle Arti Pietro Vanucci à Perugia en 1992, puis un plus tard de l'Adelphi University, Garden City, NY.
Ses oeuvres font partie de plus d'une quarantaine de collections publiques, toutes aux Etats-Unis, sauf une en Italie, celle de C. Olivetti & C. à Ivrea.
William Bailey a exposé à la Galerie Claude Bernard en 1978 et en 2001.
L'artiste vit et travaille dans le Connecticut et en Italie.